“尽道有些堪恨处”出自宋代秦观的《南乡子》，诗句共7个字，诗句拼音为：jǐn dào yǒu xiē kān hèn chù，诗句平仄：仄仄仄平平仄仄。
“尽道有些堪恨处”全诗：
妙手写徽真，水剪双眸点绛唇。
疑是昔年窥宋玉，东邻，只露墙头一半身。
往事已酸辛，谁记当年翠黛颦？尽道有些堪恨处，无情，任是无情也动人。
翻译
有人为崔徽画了一幅肖像，画上的两眼清澈明亮如同秋水剪成，嘴唇红润如用朱色点染。画面是一幅半身像，犹如东邻女偷看宋玉，墙头半遮玉体一样。
她曾有一段辛酸的往事，谁还记得当年皱眉的时候呢？都说如此高超的画技，如此美艳的人，可是看过之后却有些遗憾，可惜不是真人，不通情愫。这样美丽的女子，即使无情也是很动人的。
注释
⑴南乡子：唐教坊曲名，后用为词牌名。《金奁集》入“黄钟宫”。原为单调，南唐冯延巳始增为双调。平韵五十六字，十句，上下片各四句用韵。
⑵妙手：技艺高超者。写；画。徽真；唐代有倡女崔徽，与裴敬中善，尝托入写真以寄。真：指肖像。
⑶水剪双眸：形容眼波美丽。点绛唇：在画像上染出红唇。
⑷“疑是”三句：用东邻窥宋玉的典故写女子之美与多情。宋玉东邻的少女常在墙头偷看他。典出《登徒子好色赋》。
⑸翠黛：画眉所用螺黛，青黑色，以之代称眉毛。颦（pín）：蹙额皱眉。
⑹尽道：尽管说。堪恨：可恨。
⑺“任是”句：引用罗隐《牡丹》诗：“若教解语应倾国，任是无情也动人。”
全词以“妙手写徽真”破题，以下都是从画上真容著笔。为崔徽写真的画师丘夏的姓名赖元稹之歌而传，画像的概貌因秦观此词而见，可以收入画史。
首句为“妙手写徽真”，点出所题者即是高明肖像画师手画的崔徽像。苏东坡写过一首题为《章质夫寄惠崔徽真》的诗，称“卷赠老夫”，知道当时确有这幅画像流传，并辗转归于东坡。据元稹《崔徽歌》中云：“有客有客名丘夏，善写仪容得恣把。”即词首句“妙手写徽真”所指。总提一笔，接下去描写画中人的仪容，同时也映带出画师的神技。
东坡诗中，写画中崔徽形象是“玉钗半脱云（发）垂耳，亭亭荚蓉在秋水”，十四个字只作大略形容。少游用了七个字——“水剪双眸点绛唇”，写她的眼睛和嘴唇，给人的印象便自不同，如工笔画之于剪影，精细得多了。并不是少游比东坡来得高明，这是诗、词性质的不同。东坡写的是七言古诗，宜用大笔勾勒，故粗；少游写的是小词，容许加意点染。故细。李贺《唐儿歌》“一双瞳人剪秋水”，江淹《咏美人春游》诗“昵珠点绛唇”，是其用语所本。眼睛和嘴唇是最能显示美人神采和情韵的部位，况且又加上了水波之光，绛脂之艳，确能动人心目。
“疑是昔年窥宋玉，东邻，只露墙头一半身”，继续说这幅写真的画面，透露出所画的是半身像，借宋玉《登徒子好色赋》的一段文字来增加情趣。赋中说，宋玉东邻的女子私慕他，登墙偷望他有三年之久（古人以“三”表多，非必是实数）。这个情节自然与崔徽本事无关，不过是由于画像是半身的而想到邻女窥宋，墙头半遮玉体的形象。这样说，似乎是词人在那里耍笔头，硬拉扯，游离于词情之外，写出败笔来了。其实，“疑是”者，非是而似是也。《登徒子好色赋》中如“著粉则太白，施朱则太赤；眉如翠羽，肌如白雪”云云，宋玉所借以盛称邻女美色之处，也不妨加之于崔徽，以补充上句刻画的不足，这就是词用宋玉赋的言外之意。
不过，崔徽画像上的神态可不是如宋玉东邻女那样的“嫣然一笑，惑阳城，迷下蔡”，而是眉黛含颦。这是由于崔徽请画师丘夏写真时正怀着悲苦的心事，画师又作了精确的反映；词语不仅如实地表述了画面的这一部分——“翠黛颦”，而且深入追求她颦眉的原因——有“酸辛”之事。“往事已酸辛”一句，与东坡《章质夫寄惠崔徽真》诗中的“当时薄命一酸辛”，辞意皆合，当本之于他的老师，这也是少游所题崔徽真即是东坡藏品的一个佳证。“谁记当年翠黛颦”，颦眉承上“酸辛”，绝非写美人的套语，而是反映了画面上的真实。这两句词把崔徽的身世遭逢作一提挈。她的一段辛酸史既成往事，谁复省记，唯有这一幅写真留下，作为艺术精品供人鉴赏而已。言下有无穷的感慨。
最后笔锋一转，写词人赏鉴了画像后的感受：“尽道有些堪恨处，无情。”面对如此美艳绝俗的人物，如此高妙传神的画笔，观赏之后还有“堪恨处”。说是因为画中人“无情”。“无情”云者，盖即是如东坡前题诗中所谓“丹青不解语”，或者如《牡丹亭·玩真》一折中，柳梦梅看着杜丽娘自画的真容时说的：“韵情多，如愁欲语，只少口气儿呵！”谓画上美人，虽是极妍尽态，可惜不是真人，不通情愫。紧接着，词人以拗折之笔挽转一句，说“任是无情也动人。”全用晚唐罗隐《牡丹花》诗句“若教解语应倾国，任是无情也动人”。“不解语”的牡丹花，“少口气儿”的美人图，“无情也动人”。化工之妙，艺术之精，一语说尽。（陈长明）最后几句也表现出作者的些许感慨：毕竟是一幅画，不是活色生香的美人，既表现不出她的情深不寿，彼此之间也无法情感相通。这语气可以见出作者的几分遗憾，也许他希望画中的美女崔徽变成活人，能真的和自己有所交流吧。
全词句句从图画着笔，既有对图画本身的描绘，也有对画中美人身世的同情。在艺术上，此词善借用前人典故和成句，表达自己的情感，突出地展现了秦观博闻强记的才华和随手拈来无不妥帖的艺术功力，确实算得题画词中的佳作，颇富感染力。
这是一首题画词，关于创作时间，一种说法是作于元丰元年（1078年）四月，秦观到徐州拜谒苏轼，题苏轼所藏崔徽半身像。另一种说法是约在元祐五（1090年）至元祐八年（1093年）作者居京期间。
唐代诗人元稹在《崔徽歌并序》里说，崔徽是河中府的歌妓，和一个临时到蒲州（今山西永济）办公事的官员裴敬中相爱。两人恩情悃款，相处了数月，裴敬中公事办完返回，崔徽不能跟从他一起走，悒郁成疾。有一个叫丘夏的人擅长画像，崔徽就让丘夏给自己画了一幅肖像寄给裴敬中，说：“崔徽一旦没有画中人漂亮，就会为郎君而死。”不久之后就病重而死。这个故事很悲惨，很多文人都为之慨叹，著名戏曲《西厢记》其实就有这个故事的影子。秦观对崔徽这个痴情的女子显然也非常同情，除了这首词之外，他的《调笑令》十首里也有一首是咏崔徽的。
nán xiāng zǐ
南乡子
miào shǒu xiě huī zhēn, shuǐ jiǎn shuāng móu diǎn jiàng chún.
妙手写徽真，水剪双眸点绛唇。
yí shì xī nián kuī sòng yù, dōng lín, zhǐ lù qiáng tóu yī bàn shēn.
疑是昔年窥宋玉，东邻，只露墙头一半身。
wǎng shì yǐ suān xīn, shuí jì dāng nián cuì dài pín? jǐn dào yǒu xiē kān hèn chù, wú qíng, rèn shì wú qíng yě dòng rén.
往事已酸辛，谁记当年翠黛颦？尽道有些堪恨处，无情，任是无情也动人。
拼音：jǐn dào yǒu xiē kān hèn chù
平仄：仄仄仄平平仄仄
韵脚：(仄韵) 上声六语 (仄韵) 去声六御
秦观（1049-1100）字太虚，又字少游，别号邗沟居士，世称淮海先生。汉族，北宋高邮（今江苏）人，官至太学博士，国史馆编修。秦观一 生坎坷，所写诗词，高古沉重，寄托身世，感人至深。苏轼过扬州，亲自看望秦观，正巧孙觉、王巩亦在高邮，乃相约游东岳庙，载酒论文，吟诗作赋，一时传为佳话。秦观生前行踪所至之处，多有遗迹。如浙江杭州的秦少游祠，丽水的秦少游塑像、淮海先生祠、莺花亭；青田的秦学士祠；湖南郴州三绝碑；广西横县的海棠亭、醉乡亭、淮海堂、淮海书院等。秦观墓在无锡惠山之北粲山上，墓碑上书“秦龙图墓”几个大字。有秦家村、秦家大院以及省级文物保护单位古文游台。
秦少游是北宋文学史上的一位重要作家，但是，长期以来，人们在谈到秦少游时，习惯上总是把他与婉约词联系在一起，却较少提及他的诗，更少论及他的文。其实，在秦少游现存的所有作品中，词只有三卷100多首，而诗有十四卷430多首，文则达三十卷共250多篇，诗文相加，其篇幅远远超过词若干倍。当然，评价一个作家的成就不能只看作品数量而不看质量，有的作家存世虽只有一部（篇）作品，但其影响巨大，在文学史上的地位却是无可撼动的。尽管如此，要历史而客观地评价秦少游在文学史上的贡献与地位，如果只论其词，而不论其诗其文，尤其是不论其策论，不仅有失偏颇，而且也评不出一个完整的秦少游。
紧扣现实，不尚空谈
秦少游的策论共有50篇，其中进策30篇，进论20篇。认真分析这些策论的内容就可以发现，这些文章大都能紧扣当时的社会现实，较少作书生之空谈。这一方面与当时制科之文的要求有关，一方面也与其业师苏东坡的鼓励与点拨有关。苏东坡是唐宋八大家之一，其散文创作的成就颇高，他的鼓励与点拨当然是经验之谈。
引古证今，说理透彻
策论是古代的一种特有文体，相当于现代的政论文，是臣向君提出的有关国事、朝政的意见和建议。它的阅读对象主要是帝王，因而在写作上不能长篇大论地泛泛而谈，篇幅要短，立论要明，论据要足，说理要透。既要注意一事一议、深入浅出，更要注意言而有理，言而有据，言而有序。统观秦少游所写的策论，基本上达到了以上几点要求，特别在引古证今、说理透彻方面更是无懈可击。
结构严密、章法井然
熙宁四年，宋神宗采纳王安石的建议，改革科举法，“罢诗赋及明经诸科，专以经义、论策试士”。为了应举，秦少游在策论的写作上下了不少功夫，他对策论写作的重视甚至超过诗词赋。他曾说“作赋何用好文章，只以智巧饤饾为偶俪而已。若论为文，非可同日语也。” 正因为如此，秦少游的策论无论长短都非常注意谋篇布局，注意结构和章法的变化。
铺陈排比，气足神完
先秦诸子百家的散文和后来唐宋八大家的散文大都讲究运用“整句”铺陈排比，让人读起来感到有一股气势扑面而来，很有震撼力。秦少游在饱读大量经典散文的过程中，对散文中如何运用铺陈排比心领神会，加之他青少年时也写过《浮山堰赋》《黄楼赋》《汤泉赋》《郭子仪单骑见虏赋》《和渊明归去来辞》等，特别是为纪念苏东坡在徐州抗洪成功所写的《黄楼赋》就很得苏东坡的赏识，认为这篇赋“雄辞杂今古，中有屈宋姿”。他把赋中运用得驾轻就熟的铺陈排比又运用到策论中来，就使文章更加气足神完。综上所述，秦少游的策论立论高远、说理透彻、章法严紧、文笔犀利，有一种特有的艺术张力，完全可以用“辞华而气古，事备而意高”来一言以概括之。
其实，对秦少游策论的评价，无论是古代还是现代都是很高的。宋代吴曾《能改斋漫录》：“……至于议论文字，今日乃付之少游及晁、张、无己……”。苏东坡《辨贾易弹奏待罪札子》：“秦观自少年从臣学文，词采绚发，议论锋起，臣实爱重其人。”清代梁章冉《扪虱新话》：“……少游文学西汉，所进策论，颇苦刻露，不甚含蓄。若比东坡，不觉望洋而叹，然亦自成一家。”现代著名学者朱东润则说：“予于少游之书，尤喜读进策三十篇，观其所得，导源东波，所见益卓。其论选举与役法者，皆深造而有得，不为世俗之言。”
秦观，北宋中后期著名词人，与黄庭坚、张耒、晁补之合称“苏门四学士”，颇得苏轼赏识。熙宁十一年(1078年)作《黄楼赋》，苏轼赞他“有屈宋之才”。元丰七年(1084年)秦观自编诗文集十卷后，苏轼为之作书向王安石推荐，王安石称他“有鲍、谢清新之致”。 因秦观屡得名师指点，又常与同道切磋，兼之天赋才情，所以他的文学成就灿然可观。他后来于元丰八年（1085年）考中进士，初为定海主簿、蔡州教授，元祐二年（1087年)苏轼引荐为太学博士，后迁秘书省正字，兼国史院编修官。哲宗于绍圣元年亲政后（1094年）“新党”执政，“旧党”多人遭罢黜。秦观出杭州通判，道贬处州，任监酒税之职，后徙郴州，编管横州，又徙雷州。徽宗即位后秦观被任命为复宣德郎，之后在放还北归途中卒于藤州。
其散文长于议论，《宋史》评其散文“文丽而思深”。其诗长于抒情，敖陶孙《诗评》说：“秦少游如时女游春，终伤婉弱。”他是北宋后期著名婉约派词人，其词大多描写男女情爱和抒发仕途失意的哀怨，文字工巧精细，音律谐美，情韵兼胜，历来词誉甚高。然而其词缘情婉转，语多凄黯。有的作品终究气格纤弱。代表作为《鹊桥仙》、（纤云弄巧）、《望海潮》、（梅英疏淡）、《满庭芳》、（山抹微云）等。《鹊桥仙》中的“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮！”被誉为“化腐朽为神奇”。《满庭芳》中的“斜阳外，寒鸦数点，流水绕孤村”被称做“天生的好言语”。南宋张炎之《词源》：“秦少游词体制淡雅，气骨不衰，清丽中不断意脉，咀嚼无滓，久而知味。”生平详见《宋史·文苑传》。著有《淮海集》40卷，以及《淮海居士长短句》、《劝善录》、《逆旅集》等作品。。其所编撰的《蚕书》，是我国现存最早的一部蚕桑专著。极善书法，小楷学钟王，遒劲可爱，草书有东晋风味，行楷学颜真卿。建炎四年（1130），南宋朝廷追赠秦观为“直龙图阁学士”，后世称之为“淮海公”。
未仕期
秦观在未仕期间，大多在故乡高邮居家耕读，为科举做准备。然而亦时常游历于江淮吴楚之间，徜徉于山光水色之中。 在这段期间秦观的主要出游地有二：一为神宗熙宁九年（1076年），秦观同孙莘老、参寥子游访漳南老人于历阳惠济院，浴汤泉，游龙洞山。又往乌江拜谒项羽墓，极尽山水名胜。此次出游共赋得诗词三十余首，并作《汤泉赋》一篇，以记途踪。二为神宗元丰二年（1079年），秦观前往越州省亲，适逢苏轼自徐州徙往湖州，于是便乘苏轼官船一同南下。途经无锡，与苏轼同游惠山，又经吴兴，泊西观音院，同访诸寺。端午过后，遂别苏轼赴越，中秋时，与参寥子、辩才法师同游龙井，其后又与郡守程公辟游玩鉴湖、拜谒禹庙，相得甚欢。直至岁末年关家书催归，秦观始依依不舍的乘船北上。写下著名的《满庭芳》（山抹微云）来描述离别情意，透露出对此段漫游岁月美好的缱绻不舍。
“学而优则仕”是天下读书人的梦想，秦观亦不例外，然而秦观的科举征途却屡遭挫折。神宗元丰元年（1078年）秦观第一次参加科举应试，却是抱着满满的期望换来落第的命运，于是他便马上“杜门却扫，日以诗书自娱” ，可见这一失败，对他而言，是精神上的打击。神宗元丰四年（1081年）秦观再次应试，却依旧名落孙山。科举的接连失利，使得秦观心境更加忧愁悲郁，认清了“风俗莫荣於儒，材能咸耻乎未仕” 的社会现实。因此只好改变态度，学习时文并向时人投献诗文，望获举荐。“功夫终不负有心人”，秦观在神宗元丰八年（1085年）参加第三次科举考试，终于成功考取进士，踏上其同样屡遭挫折的十年仕宦之途。
入仕期
朋党倾轧是北宋政治上的大难题，更是令朝廷不安的一大乱源。秦观入仕之时，适逢北宋朋党斗争日益激烈之际。秦观于此亦身不由己地陷入了这场政治漩涡之中，无法自拔。 元丰八年（1085年），秦观登科以后，任定海主簿及蔡州教授。因其亲附苏轼，被视为“旧党”，从此党争的迫害便从未间断。元祐二年（1087年）苏轼、鲜于侁，共以“贤良方正”荐秦观于朝，无奈却被人以“莫须有”的罪名加以诬告。元祐五年（1090年）方由范引纯引荐，得以回京任秘书省正字。元祐六年又因“洛党”贾易诋其"不检"而罢去正字。接二连三的政治迫害，使得秦观大受打击，对政治开始灰心，且有退隐之意。元祐七年（1092年），秦观授左宣德郎，又由秘书省正字，左迁国院编修官，参修《神宗实录》，甚得恩宠。数月之间，拔擢连连。此三年亦为秦观仕宦期间最顺遂的时候。宦达未久，元祐九年（1094年）太皇太后高氏崩逝，哲宗亲政。“新党”之人相继还朝，“旧党”之人则连遭罢黜，秦观历时七年的贬谪生涯从此开始。
贬谪期
太皇太后高氏崩逝，哲宗亲政。政局瞬变，“旧党”出京。秦观作为“旧党”核心人物，亦在所难免。 秦观首先被贬为杭州通判，因御史刘拯告他重修《神宗实录》时，随意增损，诋毁先帝。因而在前往杭州途中又贬至处州任监酒税。在处州任职之时，秦观学佛以遣愁闷，常与佛寺僧人谈佛聊禅，并为僧人抄写经文。他的词作《千秋岁》在回忆当年盛会时，抒发了很深的感慨与愁情：水边沙外，城郭春寒退。花影乱，莺声碎。飘零疏酒盏，离别宽衣带。人不见，碧云暮合空相对。 忆昔西池会，鹓鹭同飞盖。携手处，今谁在?日边清梦断，镜里朱颜改。春去也，飞红万点愁如海。
无奈小人诬陷，状告秦观私撰佛书，便又因此获罪。《宋史·文苑传》云："使者承风望指，伺候过失，既而无所得。则以谒告写佛书为罪，削秩徙郴州"。削秩是将所有的官职同封号除掉，是宋朝对士大夫最严重的惩罚。贬黜南蛮时，秦观心情悲怅，早已绝了希冀，便作《踏莎行》词。虽将《千秋岁》的直抒换为比兴，没有“愁如海”之类的字眼，然而内心深处却依然郁结难解： 雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。驿寄梅花，鱼传尺素，砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去。
秦观方至郴州又移至横州编管，元符元年（1098年），移迁雷州编管。眼望离京师越来越远，归乡无期，秦观自赋挽词。此词道尽心中凄苦，叫人心生悲惋。 元符三年（1100年）哲宗驾崩，徽宗即位，向太后临朝。政坛局势变动，迁臣多被召回。秦观也复命宣德郎，放还横州。当年五月行至藤州，出游光华亭，索水欲饮，水至，笑视而卒。张文潜曾作《祭秦少游文》云：“呜呼！官不过正字，年不登下寿。间关忧患，横得骂诟。窜身瘴海，卒仆荒陋。”道尽了秦观坎坷一生，句句痛彻心扉。一代文人，命运竟是如此的坎坷曲折，最后竟死在荒蛮之地，令人无限感慨。
婚姻家庭
作者：陈雄 出自《公然走私的爱情》一书（河北大学出版社出版）
秦观的正妻叫徐文美，而非传说中的苏小妹。这是他自己在为岳父写的文章里交代的。他的岳父是高邮一位姓徐的富商，因为有点钱，捐了一个主簿的官当，生了三个女儿，分别叫徐文美、徐文英、徐文柔。秦观在《徐君主簿行状》一文末尾说：“徐君女三人，尝叹曰：子当读书，女必嫁士人。以文美妻余，如其志云。”
关于其妻就是点了一下名字而已，在秦观的诗文中提及不多。例如《临江仙》：
髻子偎人娇不整，眼儿失睡微重。寻思模样早心忪。断肠携手，何事太匆匆。
不忍残红犹在臂，翻疑梦里相逢。遥怜南埭上孤篷。夕阳流水，红满泪痕中。
再如《满庭芳·茶词》：
北苑研膏，方圭圆璧，名动万里京关。碎身粉骨，功合上凌烟。尊俎风流战胜，降春睡、开拓愁边。纤纤捧，香泉溅乳，金缕鹧鸪斑。 相如方病酒，一觞一咏，宾有群贤。便扶起灯前，醉玉颓山。搜揽胸中万卷，还倾动、三峡词源。归来晚，文君未寝，相对小妆残。
末句以相如文君来比喻秦观夫妇，说明两人感情还是很深厚的，但徐文美大概不是秦观最钟爱的女子。有人统计，秦观留传下来的四百多首诗词，约四分之一为“爱情诗”，而其中的主人公绝大多数是青楼歌女。钱钟书在《宋诗选注》的序里说秦观的诗是“公然走私的爱情”。《茹溪渔隐丛话》引《艺苑雌黄》说了秦观的一件风流事。秦观在绍兴的时候，由当地最高长官太守接待，住高级宾馆蓬莱阁。一日，在席上看中一个歌妓，于是赋《满庭芳》，开头一句是“山抹微云”，后来就是“销魂，当此际，香囊暗解，罗带轻分。漫赢得青楼，薄幸名存”了。此词流传甚广，苏轼曾戏称秦观为“山抹微云秦学士”。
明代的蒋一葵在《尧山堂外纪》中则透露了秦观的另两次艳事。“秦少游在蔡州，与营妓楼婉字东玉者甚密”，他专为情人写了一首《水龙吟》，还费心地将楼东玉的名字写进去，“小楼连苑横空”、“玉佩丁东别后”就是谜面。而“花下重门，柳边深巷，不堪回首。念多情，但有当时皓月，照人依旧”是说他们幽会情景的。秦观还有过一位叫陶心儿的情人，他曾赠一首《南歌子》给这位名妓，末句的“天外一钩残月，带三星”，就是为陶心儿的“心”字打的哑谜。
才情都用在妓女身上，是不是有点“浪费”？以至于黄庭坚都看不过去了，写了一首诗劝告他，其中有“才难不易得，志大略细谨”的句子，秦观看了很不高兴。
传统的诗词鉴赏，分析秦观时，总是定性为写“歌妓的恋情，同时又融入自己的身世之感”，但这并不适合解读秦观的所有爱情词。拿他的经典名句“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”来说，就并没有牵连到什么仕途失意的身世之感。相反，如果结合他放浪的情感经历来看，完全可以大胆地假设，这只是秦少游安慰痴情女子的托词，或者说摆脱一段旧恋情的美丽借口。
少游为黄本校勘甚贫，钱穆父为户书，皆居东华门之堆垛场。少游春日作诗遗穆父曰：“三年京国鬓如丝，又见新花发故枝。日典春衣非为酒，家贫食粥已多时。”穆父以米二石送之。《王直方诗话》
王右丞二月十一日生日。程文通诸人前期袖诗草谒秦太虚，问曰：“右丞生日，必有佳作。”少游以诗草示之，乃押九青韵俱尽。首云：“元气钟英伟，东皇赋炳灵。蓂敷十一荚，椿茂八千龄。汗血来西极，抟风出北溟。”诸人愕然相视，不敢更出袖草。《桐江诗话》
秦少游晚出左掖门，有诗云：“金雀觚棱转夕晖，飘飘宫叶堕秋衣。出门尘涨如黄雾，始觉身从天上归。”识者以为少游作一黄本校勘而炫耀如此，必不远到。《诗话总龟》
少游绍圣间以校勘为杭倅。方至楚泗间，有诗云：“平生逋欠僧房睡，准拟如今处处还。”诗成之明日，以言者落职，监处州酒。人以为诗谶。《王直方诗话》
吕申公在扬州日，因中秋令秦少游预拟口号，少游遂有“照海旌幢秋色里，激天鼓吹月明中”之句。是日微阴，公云：“使不著也。”少游复作一篇云：“自是我公多惠爱，却回秋色作春阴。”《苕溪渔隐丛话》
东坡初未识秦少游，少游知其将至维扬，作坡笔题壁于一山寺。东坡果不能辨，大惊。及见孙莘老，出少游诗词数百篇读之，乃叹曰：“向书壁者，岂此郎也！”《冷斋夜话》
廌谓少游曰：“东坡言少游文章如美玉无瑕，又琢磨之功，殆未有出其右者。”少游曰：“吾少时用意作赋，习惯已成。诚如所谕，不畏磨难。然自以华弱为愧。”邢和叔曰：“子之文铢两不差，非秤上秤来，乃等子上等来也。”《师友谈记》
少游尝以真书题邢敦夫扇云：“月团新碾瀹花瓷，饮罢呼儿课楚词。风定小轩无落叶，青虫相对吐秋丝。”山谷见之，乃于扇背小草题一诗云：“黄叶委庭观九州，小虫催女献公裘。金钱满地无人贯，百斛明珠薏苡秋。”少游后见之曰：“逼我太甚！”《诗话总龟》
山谷戏书少游壁诗，有“谁馈百牢鸜鹆眼”之句，注“鸜鹆”以指所盼者。《山谷诗话》
少游自会稽入都见东坡。东坡曰：“不意别后却学柳七作词。”少游曰：“某虽无学，亦不如是。”东坡曰：“‘销魂当此际’，非柳七语乎？”坡又问别作何词，少游举“小楼连苑横空，下窥绣毂雕鞍骤”。东坡曰：“十三字只说得一个人骑马楼前过。”《高斋诗话》
东坡呼少游为“山抹微云君”。《艺苑雌黄》
少游在蔡州，与营妓娄婉字东玉者密，赠之词，有“玉佩丁东”句。又有赠陶心儿词云：“天外一钩横月带三星。”东坡诮其恐为他妓厮赖。高斋诗话：山谷次韵孙子实寄少游诗云：“才难不易得，志大略细谨。”王立之诗话：少游极怨山谷此句，谓言蔡州事，少人知者。《山谷诗注》
杭有一倅，闲唱少游满庭芳词，偶误举一韵曰：“画角声断斜阳。”琴操在侧曰：“画角声断谯门，非斜阳也。”倅曰：“汝可改韵否？”琴即改云：“山抹微云，天连香草，画角声断斜阳。暂停征辔，聊共饮离觞。多少蓬莱旧侣，频回首，烟霭茫茫。孤村里，寒鸦万点，流水绕红墙。魂伤当此际，轻分罗带，暗解香囊。漫赢得秦楼薄幸名狂。此去何时见也？襟袖上，空有余香。伤心处，长城望断，灯火已昏黄。”东坡闻而赏之。《能改斋漫录》
程伊川一日见少游，问：“‘天若有情，天也为人烦恼’是公词否？”少游意伊川赏之，拱手逊谢。伊川云：“上穹尊严，安得易而侮之？”少游惭而退。《瓮牖闲评》
秦少游观辋川图而愈疾。《香祖笔记》
畅姓惟汝南有之。其族尤奉道，男女为黄冠者十之八九。有女冠畅道姑，姿色妍丽，神仙人也。少游挑之不得，乃作诗曰：“瞳人剪水腰如束，一幅乌纱裹寒玉。超然自有姑射姿，回看粉黛皆尘俗。雾阁云窗人莫窥，门前车马任东西。礼罢晓坛春日静，落红满地乳鸦啼。”《桐江诗话》
秦少游侍儿朝华，姓边氏，京师人。元祐癸酉纳之。尝为诗曰：“天风吹月入阑干，乌鹊无声子夜闲。织女明星来枕上，了知身不在人间。”时朝华年十九。后三年，少游欲修真断世缘，遂遣归父母家，以金帛嫁之。朝华临别，涕泣不已。少游作诗云：“月雾茫茫晓柝悲，玉人挥手断肠时。不须重向灯前泣，百岁终当一别离。”朝华既去二十余日，使其父来曰：“不愿嫁，却乞归。”少游怜而复取归。第二年，少游出倅钱塘。至淮上，因与道友议论，叹流光之遄速，谓朝华曰：“汝不去，吾不得修真矣。”亟使人走京师，呼其父来，遣随去。复作诗云：“玉人前去却重来，此度分携更不回。肠断龛山别离处，夕阳孤塔自崔巍。”时绍圣元年五月十一日，少游尝手书记其事。未几，遂窜南荒。《墨庄漫录》
秦少游南迁至长沙。有妓平生酷爱秦学士词，至是知其为少游，请于其母，愿托以终身。少游赠词，所谓“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去”者也。念时事严切，不敢偕往贬所。及少游卒于藤，丧还，将至长沙。妓前一夕得诸梦，即送于途。祭毕归而自缢。《陔余丛考》引《野客丛书》 按今《野客丛书》不见此条，《夷坚志》载此事。《容斋四笔》又自辨之。
瞿塘之下，地名人鲊瓮，少游尝谓未有以对。南迁度鬼门关，乃为绝句云：“身在鬼门关外天，命轻人鲊瓮头船。北人恸哭南人笑，日落荒村闻杜鹃。”《侯鲭录》
少游谪古藤，意忽忽不乐。过衡阳，孔毅甫为守，与之厚，延留待遇有加。一日饮于郡斋，少游作千秋岁词。毅甫览至“镜里朱颜改”之句，遽惊曰：“少游盛年，何为言语悲怆如此！”遂赓其韵以解之。居数日别去，毅甫送之于郊，复相与终日。归谓所亲曰：“秦少游气貌大不类平时，殆不久于世矣。”未几卒。《独醒杂志》
潭守宴客合江亭，张才叔在坐。有一妓独唱二句云：“微波浑不动，冷浸一天星。”才叔索其全篇，妓曰：“夜坐商人船上，邻舟一男子倚樯而歌，不能尽记。”有赵琼曰：“此秦七声度也。”使人访之，果少游灵舟。《五岳志》
秦观子湛，大鼻类蕃人，而柔媚舌短，世目为“娇波斯”。《鸡肋编》
靖康间，有女子为金虏所俘，自称秦学士女，道上题诗云：“眼前虽有还乡路，马上曾无放我情。”读者凄然。曾季狸作秦女行。《梅磵诗话》
被贬雷州
北宋哲宗时期，因为新旧党争，秦观被贬杭州通判，旋贬处州酒监税、后又移至彬州、横州编管，不断南迁，元符元年（1098年）秋，贬到海康。这是秦观贬谪生涯的最后一站。也就在雷州，秦观走过了他人生最后三年时间。
秦观初到雷州，故乡高邮正是雨打芭蕉，蟹肥虾美之时，而他长期活动的东京也是梧桐落叶，大雁南飞，但在雷州，依旧艳阳高炽，与溽夏无异。人在万里，江湖飘零，知已难遇，故人长绝，加上雷州风土故物不类中原，多愁善感的秦观每日郁郁寡欢，他写诗道：“白发坐钩党，南迁濒海州。……灌园以糊口，身自杂苍头……鹪鹩一枝足，所恨非故林。……海康腊己酉，不论冬孟仲……可怜秋胡子，不遇卓文君。”这种情绪等到这一切在苏东坡到来才有所改观。
雷州永别
宋哲宗元符元年初冬（1098年），秦观的恩师苏东坡在海南岛昌化军（今海南儋县中和镇），遇赦北归途经雷州，两人相见，恍如梦寐。秦观拿出自已在雷州写的诗请老师批评，苏东坡哈哈大笑，也拿出一把扇子递给秦观，秦观接过一看，原来是自已南谪过程中写的一首《踏莎行》词：“雾失楼台，月迷津渡。桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。 驿寄梅花，鱼传尺素。砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”整首词充满了伤感，甚至有点凄厉。据说苏东坡听到这首词之后，叹息道：“少游已矣！虽万人何赎。”
看到老师将自己的作品写在扇子上随身携带，秦观有一种说不出的感动。至于秦观给苏东坡看的诗，有人说是他连夜写的《自挽诗》，里面有这些句子：“家乡在万里，妻子天一涯。孤魂不敢归，惴惴犹在兹。……奇祸一朝作，飘零至于斯。弱孤未堪事，返骨定何时？”但也人说这首《自挽诗》作于元符二年，如是，那就是苏东坡走后几个月的事了，那么，呈给老师的当是《海康书事》等作品。
看了秦观的诗，苏东坡感慨万千，他和秦观在文学观念上是不一致的。苏东坡生性乐观，喜欢写一些豪放的词，虽也有伤感之作，但大体是格调昂扬，由此对秦观的婉约风格颇有批评，曾调侃这位弟子为“山抹微云君”。而此时，同样被贬的经历，多年宦海沉浮，特别是秦观被贬，很大程度上也是受到自己的连累，[3]苏东坡在认识上有了更大的包容性。苏东坡一边看，一边赞叹，但他也想，整天生活在这种情绪中，决不是延寿之法。于是他想办法予以引导，第二天，两人共游雷州，当地独特的风土人情不时引起苏东坡的开怀大笑。老师的乐观也感染了学生，也冰释了秦观多日的痛苦。在天宁寺，苏东坡看到寺门上“万山第一”四个大字，禁不住又笑了起来，那是一年前路过雷州时应方丈的请求写下的。这四个字，不单是颂扬天宁寺，也是自身境界的一种写照，同时也是对秦观的一种激励，让他从小我的痛苦中走出来。秦观也陷入深思之中。
苏东坡走后，秦观的心境也放松了不少，他多次到乡民中体察他们的疾苦，观摩当地的风俗。元符三年（1100年）哲宗驾崩，徽宗即位，向太后临朝。不久，秦观也奉命北还，死在路上。
梦中题诗
秦观在雷州，还有一些逸事，如他在海康宫亭庙下，梦见天女拿一幅维摩画像让他写赞，秦观笃信佛教，于是欣然题道：“竺仪华梦，瘴面囚首。口虽不言，十分似九。应笑荫覆大千作狮子吼，不如搏取妙喜似陶家手。”醒来后，就把这段话记录下来，据说真迹落在天宁寺。宋僧惠洪在《冷斋夜话》中说，自已在天宁寺，还亲眼从和尚戒禅那里看到这幅字，正是秦少游的笔迹。清潘永因所编《宋稗类钞》也提到真迹在雷州天宁寺。当然，做为逸事，里面也都加了一些天女嘲戏秦观的情节。
秦观诗文亦为北宋一大家。明胡应麟于《诗薮杂编》卷五言：“秦少游当时自以诗文重，今被乐府家推做渠帅，世遂寡称。”秦观诗感情深厚，意境悠远，风格独特，在两宋诗坛自成一家。散文以政论、哲理散文、游记、小品文最为出色。其策论文笔犀利，说理透彻，引古征今，富有说服力和感染力。
黄庭坚认为秦观诗只是尽情挥洒胸臆，专任自然，并未去刻意构想、苦心经营，这点颇类似李白诗的“清水出芙蓉，天然去雕饰”。其实，秦观也并非不讲究文辞的细密精致，只是不显出过份人为的痕迹，而别以清畅流丽之态示人而已。他的“诗似小词”，若换用李清照《词论》的话，是“秦即专主情致，而少故实”。纵观淮海词，则多为纯情任心之制。所以，冯煦《蒿庵论词》云：“淮海、小山，古之伤心人也。其淡语皆有味，浅语皆在致，求之两宋词人，实罕其匹。”也许，正是在这种特定意义上，可以说秦观词与李白诗歌的主流艺术精神是一致相通的，故也不必过为计较，他们二者在艺术风貌上凄婉绵邈和飘逸豪放的显著差异。
不言而喻，秦观词的艺术精神是多层次多元化的，如今来谈论其主流部分，但却不意味着可以以之总揽全体；从另一方面说，这种艺术精神的形成到成熟，也经历了他的整个创作生命，存在着一个不断变化而发展的过程，始终呈动态流动形状。如果将上述者置放于词史、乃至文学史的大视野中来观照，或许便能够更清晰全面地认识其意义与价值取向。
秦观在某些特定环境情势，即“淮海秦郎天下士，一生怀抱百忧中”，如忆旧、迁谪时制作的这第三种类型的词，已使原来侑饮娱兴、按拍协歌的传统价值归属摒退于很次等，甚或无相关连的幕后位置。而另外却命其担荷起诗歌在古典诗教理论里的代言情志功用，遂成为自我主体心态意绪的特定物化形式，以之满足他叹喟命运悲剧、宣泄人生愁烦的现实精神需要。
在这里，秦观径直将个体生命存在的种种缺憾纳入词中，再也无须假助以往闺思离怨之类的惯有模式，或故为饰辞托言以求深隐婉约之姿。对于上端，他一般仅只聊借来增大词的容量与弹性，故得能在保留其主流性的本色风情韵调之际，又平添出若许的沉咽清悠意味，特见空濛隽远之致。因而向来与周邦彦一齐被推许作“词家正宗”，“大抵北宋之词，周、秦两家，皆极顿挫沈郁之妙。而少游托兴尤深，美成规模较大，此周、秦之异同也”（陈延焯《白雨斋词话》）。
他的这种艺术精神，多曾熏染影响到后来的许多词家，如李清照、姜白石，直到宋末之周密，、王沂孙、张炎等，皆缘于生平身世国运而寄慨于词，更大程度上朝向诗化的道路认同、复归，乃至逐渐衍变为长短不葺的诗，相互间益愈以辞采意格相高，更加倾注到“娱己”的旨趣。虽然他们出于各自的才情藻思，所作风格面貌多有不同，甚或成为相对独立之支派。但从总体而言，却改造、更新，或者说更大程度上发展、扩张了花间、南唐以来的传统艺术流派，使之不断勃发充溢着生命活力，不至于趋向僵枯沉晦的末路。这其间，秦观的贡献是必须给予充分肯定的。