“尘冠挂却知闲事”出自唐代杜牧的《自宣城赴官上京》，诗句共7个字，诗句拼音为：chén guān guà què zhī xián shì，诗句平仄：平平仄仄平平仄。
“尘冠挂却知闲事”全诗：
潇洒江湖十过秋，酒杯无日不迟留。
谢公城畔溪惊梦，苏小门前柳拂头。
千里云山何处好，几人襟韵一生休。
尘冠挂却知闲事，终拟蹉跎访旧游。
翻译
潇洒不羁飘荡江湖十多个春秋，没有一天不在酒杯前徘徊逗留。
谢公城边被溪水声响惊醒酣梦，苏小门前的柳枝常常拂过我头。
天下的山川景物到底哪里最好，几人怀抱这般情韵一生就罢休？
尘世中人挂冠归去原是平常事，终于将蹉跎了的光阴来寻访旧游。
注释
1.潇洒：形容人的超逸脱俗。十过秋：十多年。杜牧自文宗大和二年（828）十月佐沈传师江西幕，转宣城，又转淮南牛僧孺幕；一度升为监察御史，不久移疾分司东都，后又到宣州崔郸幕，至内升左补阙的开成三年（838）冬，首尾共十一年。
2.迟留：即滞留，有流连、耽搁之意。
3.谢公城：指宣城。因南齐谢脁曾作宣城太守，留有谢公楼、谢公亭等多处古迹，故称。
4.苏小：南齐时钱塘名妓苏小小。
5.云山：泛指山川秀色。
6.襟韵：指人的情怀风度。
7.尘冠挂却：辞官不做。闲事：等闲之事，平常的事。
8.蹉跎：光阴白白地过去。
这是一首述怀诗，展示了诗人矛盾的内心世界，笔墨洒脱而感慨深沉。
诗人自大和二年（828）十月来到江西，后转宣城。以后，辗转漂泊于扬州、洛阳、宣城各地。首尾共历经十一年。此诗首联即以“潇洒江湖十过秋，酒杯无日不迟留”概括了这一段生活。”潇洒江湖”，无拘无束，风韵飘逸；终日为醉乡之客，则于放浪形骸中见愁闷之情。行止风流，内心愁苦，正是诗人的真实写照。
颔联承首联之意，再次点染。“谢公城畔溪惊梦”，接“酒杯”句。每日无事，携酒行游于宣城郊野，观山望水，自得其乐；自斟自饮，不觉醉倒溪边。此句中“惊梦”一词很妙，写出了诗人大醉初醒，不知身在何处的情态。而梦中之惊，耐人寻味：或许，他在醉梦中与亲故旧友重逢，一觉醒来却独枕溪流。或许，在梦境中他仗剑行侠，英雄豪迈，醒来却发现自身依旧是落魄江湖的一介书生。溪畔惊梦，情境皆佳。“苏小门前柳拂头”，写诗人“潇洒江湖”的另一面。妓馆歌楼多涉秾艳轻绮之笔，而诗人仅仅用“门前柳拂头”暗示出流连花柳之意，处理得很含蓄，不伤全诗清朗之调。
颈联转为感慨生平，反映出诗人虽然过着诗酒风流的生活，但并不甘心终老于此。“千里云山何处好”表面上是寻访山川之胜，其实正是这声对苍茫云山发出的喝问，生动形象地表现了诗人咤叱风云、指点江山的襟怀抱负。紧接着，诗人又转过来对着茫茫人世发问：“几人襟韵一生休？”世上有几人能有如此襟韵，难道我的一生就这样罢了不成，把诗人不得不浪迹江湖的愤慨、不甘于虚度此生的愿望倾吐一尽。这两问，问得豪迈，问得沉痛，问得有气魄，如高天惊雷，滚滚而下，一扫方才悠然低回之韵。
尾联收合全诗，点明“赴官上京”之意。面对现实中平庸无聊的官吏生活，诗人萌出“尘冠挂却”的念头。他把辞宫归去说得很平常，“闲事”而已；事实上，这件“闲事”也难以做到，“终把蹉跎访旧游”，诗人不得不赴京上任，再次把光阴虚掷——回虚前联。此联言辞之间，流露出归隐与人世的内心矛盾。
这首诗起、承、转、合，层次分明，把这位落魄诗人的胸襟间事渐次说尽。其中既有风流倜傥之韵，又有豪宕雄浑之气。
zì xuān chéng fù guān shàng jīng
自宣城赴官上京
xiāo sǎ jiāng hú shí guò qiū, jiǔ bēi wú rì bù chí liú.
潇洒江湖十过秋，酒杯无日不迟留。
xiè gōng chéng pàn xī jīng mèng, sū xiǎo mén qián liǔ fú tóu.
谢公城畔溪惊梦，苏小门前柳拂头。
qiān lǐ yún shān hé chǔ hǎo, jǐ rén jīn yùn yī shēng xiū.
千里云山何处好，几人襟韵一生休。
chén guān guà què zhī xián shì, zhōng nǐ cuō tuó fǎng jiù yóu.
尘冠挂却知闲事，终拟蹉跎访旧游。
拼音：chén guān guà què zhī xián shì
平仄：平平仄仄平平仄
韵脚：(仄韵) 去声四寘
杜牧（公元803－约852年），字牧之，号樊川居士，汉族，京兆万年（今陕西西安）人，唐代诗人。杜牧人称“小杜”，以别于杜甫。与李商隐并称“小李杜”。因晚年居长安南樊川别墅，故后世称“杜樊川”，著有《樊川文集》。
杜牧（公元803－约853年），字牧之，号“樊川居士”，号称杜紫薇。京兆万年（今陕西西安）人，晚唐诗人。（来源：中书省别名紫微省，因此人称其为“杜紫薇” ）晚唐时期.唐代文学家，后人称杜甫为“老杜”，称杜牧为“小杜”。《阿(ē)房宫赋》亦颇有名。
杰出的诗人、散文家，是宰相杜佑之孙，杜从郁之子，唐文宗大和二年26岁中进士，授弘文馆校书郎。后赴江西观察使幕，转淮南节度使幕，又入观察使幕。史馆修撰(xiū zhuàn)，膳部、比部、司勋员外郎，黄州、池州、睦州刺史等职，最终官至中书舍人。晚唐杰出诗人，尤以七言绝句著称，内容以咏史抒怀为主。杜甫与李白合称“李杜”，为了跟杜甫与李白区别开来，诗人李商隐与杜牧即“小李杜”。
唐德宗贞元十九年生于世代官宦并很有文化传统的家庭。他的远祖杜预是西晋著名的政治家和学者。曾祖杜希望为玄宗时边塞名将，爱好文学。祖父杜佑，是中唐著名的政治家、史学家，先后任德宗、顺宗、宪宗三朝宰相，一生好学，博古通今，著有《通典》二百卷。父亲杜从郁官至驾部员外郎，早逝。杜牧对自己的家世很自豪，他说："旧第开朱门，长安城中央。第中无一物，万卷书满堂。家集二百编，上下驰皇王"（《冬至日寄小侄阿宜诗》）。
怀才不遇
杜牧的童年生活富裕而快乐。杜佑的樊川别墅在长安城南，其地有林亭之美，卉木幽邃，杜牧常在园中嬉戏。祖、父相继去世后，他家日益贫困，"食野蒿藿，寒无夜烛"。穆宗长庆二年（822），杜牧20岁时，已经博通经史，尤专注于治乱与军事。23岁写《阿房宫赋》。文宗大和二年（828），26岁进土及第。同年又考中贤良方正直言极谏科。授弘文馆校书郎、试左武卫兵曹参军。冬季，入江西观察使沈传师幕，后随其赴宣歙观察使任，为幕僚。大和七年（833），淮南节度使牛僧孺辟为推官，转掌书记，居扬州，颇好宴游。大和九年，为监察御史，分司东都。开成二年，入宣徽观察使崔郸幕，为团练判官。旋官左补阙、史馆修撰、膳部比部员外郎。武宗会昌二年（842），出为黄州刺史。后任池州、睦州刺史。为政能兴利除弊，关心人民。宣宗大中二年（848），得宰相周墀之力，入为司勋员外郎、史馆修撰，转吏部员外郎。大中四年，出为湖州刺史。次年，被召入京为考功郎中、知制诰。第三年，迁中书舍人。岁暮卒于长安，终年五十岁。著有《樊川文集》。杜牧生当唐王朝似欲中兴实则无望的时代，面对内忧外患，他忧心如焚，渴望力挽狂澜，济世安民。他在《郡斋独酌》里说自己："岂为妻子计，未在山林藏。平生五色线，愿补舜衣裳。弦歌教燕赵，兰芷浴河湟。腥膻一扫洒，凶狠皆披攘。生人但眠食，寿域富农商。"他主张削平藩镇，收复边疆。其"关西贱男子，誓肉虏杯羹"的气概很像后来岳飞的《满江红》。他在《燕将录》里褒扬谭忠，是因为他能劝说河北诸镇不反抗朝廷。为了实现这些抱负，他主张读书应留心"治乱兴亡之迹，财赋甲兵之事；地形之险易远近，古人之长短得失"（《上李中丞书》）。他强调知兵与否关系着国家的兴亡："主兵者，圣贤材能多闻博识之士，则必树立其国也；壮健击刺不学之徒，则必败亡其国也。然后信知为国家者兵最为大，非贤卿大夫不可堪任其事，苟有败灭，真卿大夫之辱，信不虚也"（《注孙子序》）。为此，他写了《原十六卫》、《罪言》、《战论》、《守论》和《孙子注》。由于怀才不遇，他的愿望不能实现，所以往往在生活上放旷不羁。这些都影响到他的创作。
据《唐才子传》载，“后人评牧诗，如铜丸走坂，骏马注坡，谓圆快奋争也”。刘熙载在《艺概》中也称其诗“雄姿英发”。细读杜牧，人如其诗，个性张扬，如鹤舞长空，俊朗飘逸。
杜牧出生于诗书之家，虽不是钟鸣鼎食般的生活，但未受过半点穷。祖父杜佑不仅官至宰相，而且是一位博古通今的大学者，著有二百卷的《通典》。这给了自幼好学的杜牧以深厚的家学功底，早在他参加科举考试之际，就曾以一篇《阿房宫赋》传诵于文士之间。太学博士吴武陵击掌称好，甚至跑去向主考官登门直荐。
杜牧确实有才华，而且政治才华出众。他专门研究过孙子，写过十三篇《孙子》注解，也写过许多策论咨文。特别是有一次献计平虏，被宰相李德裕采用，大获成功。
可惜杜牧有相才，而无相器，又生不逢时在江河日下的晚唐，盛唐气息已一去不返，诸帝才庸，边事不断，宦官专权，党争延续，一系列的内忧外患如蚁穴溃堤，大唐之舟外渗内漏。杜牧死后不过数年，农民起义便如风起云涌，再过五十年，江山易帜。“请数击虏事，谁其为我听”，杜牧的才能，湮没于茫茫人海之中。
熟读史书，看透时局，杜牧无法力挽狂澜，只得无奈将一腔悲愤交于酒肆。对于杜牧而言，饮酒，成了疗伤祛痛的乐事。
“高人以饮为忙事”，“但将酩酊酬佳节”，“半醉半醒游三日”……杜牧喜欢酒，即便在清明祭祀先人的路上，冒着丝丝细雨，也不忘向牧童寻问酒家。杜牧诗中，饮酒之句俯拾即是，他甚至情愿“一世一万朝，朝朝醉中去”。刚刚“乞酒缓愁肠”，却不料又是“得醉愁苏醒”。酒浸肝肠，愁萦心间，唉，醉也不是，醒也不是，杜牧又发出“醺酣更唱太平曲，仁圣天子寿无疆”的梦话来。那么，就将这副身子，这腔醉意，连同满腹的经纶，交付青楼佳人，交付红颜知己，及时行乐，来个春满人间。
风流
杜牧风流得别具一格，风流得声名远播，在繁华的扬州，杜牧的足迹踏遍青楼，宿醉不归。乃至淮南节度使牛僧孺不放心，暗中派人保护。有一日，杜牧调任回京，牛僧孺劝他切莫“风情不节”，并且拿出兵卒们发回的满满一箧平安帖，杜牧见此，又愧又羞。正是“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”，字词之间，满是艳情。杜牧的风流轶事，与他的才华一样，传之于世。杜牧最为脍炙人口的诗作，是咏史与七绝。杜牧的咏史，充满着幽默与调侃，饱含借古鉴今之意。游经赤壁，他说，假如周瑜借不到东风，则将是“铜雀春深锁二乔”，一反常人思维，给人以全新的视角。过华清宫，想起当年杨贵妃喜啖荔枝的情景，杜牧感叹“一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来”，小中见大，虽未出现唐明皇半个字，却点出当年安史之乱的个中原委。夜泊秦淮，歌舞升平，可是，杜牧听出来了，那是什么样的歌曲啊，分明是亡国之音，若照这样下去，大唐亡国也指日可待了。杜牧咏史是表，讽今才为其里。
杜牧临死之时，心知大限将至，自撰墓志铭，但这篇短文写得却是平实无奇，丝毫不显文豪手笔。据《新唐书》载，墓志铭写就，杜牧闭门在家，搜罗生前文章，对火焚之，仅吩咐留下十之二三。或许，在外人看来，杜牧一生，俊朗豪健，而他在强作笑颜、把酒尽兴的背后，却是不欲示人的悲凉吧？
著名的有《江南春》、《泊秦淮》、《过华清宫》。擅长文赋，其《阿房宫赋》为后世传诵。
他写下了不少军事论文，还曾注释《孙子》。有《樊川文集》二十卷传世，为其外甥裴延翰所编，其中诗四卷。又有宋人补编的《樊川外集》和《樊川别集》各一卷。《全唐诗》收杜牧诗八卷。晚唐诗多柔靡，牧之以峻峭矫之。其七绝尤有逸韵远神，晚唐诸家让渠独步。 牧之有抱负，好言兵，以济世之才自诩。工行、草书。《宣和书谱》云：“牧作行、草，气格雄健，与其文章相表里。”董其昌《容台集》称：“余所见颜、柳以后，若温飞卿与（杜）牧之亦名家也”，谓其书“大有六朝风韵”。传世墨迹有《张好好诗》。著作甚富，主要著有《樊川文集》，《旧唐书》卷百四十七、《新唐书》卷百六十六皆有传。《张好好诗》，行草墨迹，系太和八年（834）32岁时所书。帖为麻笺，纵28.2厘米，横162厘米，46行，总322 字。从整幅诗卷中可以看出，其书法深得六朝人风韵。真迹现藏故宫博物院。此篇书法作品气势连绵，墨笔酣畅，因是诗稿，所以更得朴实无华之美。卷首尾有宋、元、明、清人的题签、题跋印章。曾经宋直和分府、贾似道、明项子京张孝思、清梁清标、乾隆、嘉庆、宣统内府及张伯驹收藏。曾著录于《宣和书谱》、《容台集》、《平生壮观》、《大观录》等。杜牧由于以诗称著，故其书名为诗名所掩盖。此书刻入《秋碧堂法帖》。延光室、日本《昭和法帖大系》均有影印。
文风
杜牧的文学创作有多方面的成就，诗、赋、古文都身趁名家。他主张凡为文义为主，以气为辅，以辞采章句为之兵卫，对作品内容与形式的关系有比较正确的理解。并能吸收、融化前人的长处，以形成自己特殊的风貌。在诗歌创作上，杜牧与晚唐另一位杰出的诗人李商隐齐名，并称“小李杜”。他的古体诗受杜甫、韩愈的影响，题材广阔，笔力峭健。他的近体诗则以文词清丽、情韵跌宕见长。七律《早雁》用比兴托物的手法，对遭受回纥侵扰而流离失所的北方边塞人民表示怀念，婉曲而有余味。《九日齐山登高》却是以豪放的笔调写自己旷达的胸怀，而又寓有深沉的悲慨。晚唐诗歌的总的趋向是藻绘绮密，杜牧受时代风气影响，也有注重辞采的一面。这种重辞采的共同倾向和他个人“雄姿英发”的特色相结合，风华流美而又神韵疏朗，气势豪宕而又精致婉约。
力荐
当时，崔郾侍郎奉命到东都洛阳主持进士科考试，百官公卿都到城门外摆好酒席饯行，车辆之胜，官员之多，举世罕见。此时吴武陵——他是柳宗元的老朋友——正任太学博士，也骑着一头老毛驴过来凑热闹。崔郾正在酒席上喝得高兴，听说吴老这位有名的清流人士也过来了，非常吃惊，连忙离席前来迎接。吴老看见崔郾，把他拉到一边，拍着崔郾的肩膀说：你担负此任，乃是众望所归。我老了，不能为朝廷排忧解难了，不如为你推荐一个贤士。前些日子，我偶然发现一些太学生情绪激昂地讨论一篇文章，走近一看，原来是这次要参加考试的杜牧所写的《阿房宫赋》。这篇文章写得真好，这个人也太有才了。崔侍郎你工作繁重，日理万机，恐怕没有闲暇去浏览这篇文章，不如让我为你诵读一下。 说到这里，吴老就字正腔圆地、摇头晃脑地将《阿房宫赋》读了起来。崔郾也是一个有品味的知识分子，听后也称赞不已。吴武陵乘热打铁，要求崔郾在接下来的考试中将杜牧评为状元。崔郾面露难色，推辞道：状元已经被他人预定了。吴老穷追不舍，大声说道：如果真得当不了状元，就退一步，让他以第五名进士及第。崔郾还在踌躇犹豫，吴老倚老卖老地说：如果还不行的话，就把这篇赋还给我，看有没有比这写得更好的赋。崔郾迫不得已，只好满口答应，然后目送吴老离开。
进士及第
回到酒席上，喝酒的同僚问吴博士来做什么。崔郾回答说，吴老推荐了一个人为第五名进士。酒客连忙追问是谁，崔侍郎回答说是“杜牧”。旁边立刻有人接茬说：听说过杜牧这人，才气是大大的有，只是品行不太好，不拘小节，喜欢烟花风月，好出入娱乐场所。崔侍郎为难地说：我已经答应吴博士了。即使杜牧是个屠夫或卖酒的小贩子，我也不会改变了。
崔侍郎重然诺，讲诚信是好事，不过他以这种态度对待自己的工作，在考试前就如此轻易地决定众多考生的命运，还是让人对这样的考试产生怀疑，那里究竟还有多少不为人知的黑幕呢？不过，杜牧终究没有辜负吴武陵，也没有辱没崔侍郎。大和二年（828），杜牧在洛阳高中进士，感到无限荣光。若干年后，唐代进士便以杜牧为荣了。
由吴老这样的清流赏识推荐而进士及第，杜牧认为这是一种极大的荣耀。皇榜公布后，他曾赋诗一首来表达自己的喜悦：“东都放榜未花开，三十三人走马回。秦地少年多酿酒，却将春色入关来。”放榜的时候，洛阳的花儿还未绽开。三十三名中举的进士骑着高头大马得意洋洋地行在街上进，他们要去参加各种庆祝活动，出席各种酒会宴席，喝着秦地的美酒，心情舒畅，满面春风，好像春色也被他们带进了长安。
三十三人，就是这次进士及第的全部人数，大致相当今天全国高考各省文科状元的人数，这个数目在唐代还是偏高的。唐朝前期，及第人数一般是十七到十九名，中唐以后才上升到三十名左右。据说唐朝二百九十年间，进士共有六千四百二十七人，平均每年二十二人。人数少，所以能一朝成名天下知，如张籍《喜王起侍郎放榜》。
诗人很惆怅
东风节气近清明，车马争来满禁城。二十八人初上牒，百千万里尽传名。这个春天是属于杜牧的。他正月参加考试，二月登第，闰三月又应制举贤良方正能直言极谏科，以第四等及第，随即授官弘文馆校书郎、试左武卫兵曹参军。二十多岁的杜牧毕竟年轻，接连碰到这样的喜事，无法抑制心中的喜悦，笑得连嘴都合不拢了。按照惯例，新科进士要到曲江游耍。“曲江水满花千树”，它是当时最热闹的场所，尤其在春天时候，通常是摩肩接踵。晚唐诗人姚合曾大发感慨，要想到曲江从容赏花，非得日薄西山的时候才行，不过到那时，花儿被人看了一天，精神业已萎靡不振，色彩暗淡：
江头数顷杏花开，车马争先尽此来。欲待无人连夜看，黄昏树树满尘埃。这时的杜牧，顾盼生辉，一举手，一投足，都才情万种。他们一行三五人来到曲江寺院，碰见一位打坐的僧人，攀谈起来。僧人便问杜牧姓名，杜牧得意地报上大名，心想“天下谁人不识我”，满以为僧人会大吃一惊，露出追星族的狂热。谁知这位僧人面色平静，木然地追问杜牧从事什么职业。这让杜牧分外失落，同行的朋友赶紧把杜牧连中两元的喜事拿出来夸耀，僧人依然不为所动。诗人很是惆怅，现场赋诗一首：
家住城南杜曲旁，两枝仙桂一时芳。老僧都未知名姓，始觉空门气味长。
杜牧究竟是不是吴武陵推荐及第的，这件事很值得怀疑。小杜有封信名为《投知己书》，其中曾向朋友夸耀当年参加进士科考试的情形：“大和二年，小子应进士举。当其时，先进之士以小生行看可与进，业可以修，喧而誉之，争为知己者，不啻二十人。”可见当时看好他的人很多。《唐摭言》说酒席上有人反对吴老的荐举，理由是杜牧不拘细行。其实杜牧不拘细行、风流名闻天下，是在他及第之后，主要在二十六岁到三十六这十余年间，这时他基本上在各方镇使府中为幕僚，有名气，有才气，环境宽松，有条件充分展示他的风流倜傥。李商隐含蓄地说杜牧“刻意伤春复伤别”，所指的也是这段幕僚生活。估计《唐摭言》中的故事，是依据杜牧后来的倜傥形象编造出来的。
幕府生涯
大和二年十月，杜牧进士及第后八个月，他就奔赴当时的洪州，即王勃写《滕王阁序》那个地方，开始了他长达十多年的幕府生涯。其时沈传师为江西观察使，辟召杜牧为江西团练巡官。沈家与杜家为世交，沈氏兄弟是文学爱好者，对当时的知名文人都很眷顾，与杜牧的关系也颇为密切。杜牧撰写《李贺集序》，就是应沈传师之弟沈述师所请。杜牧经常往沈述师家中跑，听歌赏舞，蹭饭蹭酒，还对沈家中的一个歌女张好好很有好感，可惜主人对此女子分外珍惜，抢先一步，成全了自己，将她纳为小妾，使小杜空有羡渔之情。大和八年，小杜在洛阳与张好好不期而遇，此时的张好好已经沦落为他乡之客，以当垆卖酒为生。杜牧感慨万分，写了一首五言长篇《张好好诗》。由于情绪饱满，不仅文笔清秀，而且书法更为飘逸，为杜牧赢得了书法家的美名。《宣和书谱》评论道：“（杜）牧作行草，气格雄健，与其文相表里。”清人叶奕苞《金石录补》也给于了极高的评价：“牧之书潇洒流逸，深得六朝人风韵，宗伯（董其昌）云：颜、柳以后，若温飞卿、杜牧之，亦名家也。”今人所能见到的唐朝真迹少之又少，这幅《张好好诗卷》自然珍贵异常，纸本上有宋徽宗、贾似道、年羹尧、乾隆等一堆名人的鉴定印章。当年溥仪皇帝“北狩”之时，仓皇之中还不忘携带此卷，后为民国四大公子之一张伯驹个人所有，又捐赠政府，藏于故宫博物院。
在此期间，小杜另一首与歌女有关诗歌为他博得了盛名，这就是《杜秋娘诗》。杜秋娘本是金陵美女，妩媚动人，能歌善舞，能联诗作曲，十五岁时，一曲《金缕衣》就俘虏了镇海节度使李锜：劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时；花开堪折直须折，莫待无花空折枝。李锜听后，将之收为小妾，让她度过一段甜蜜时光。后来李锜起兵对抗朝廷，兵败被杀，杜秋娘作为罪臣家眷被送入后宫为奴，继续发挥她的专长，充当歌舞姬。杜秋娘再以这一曲《金缕衣》俘虏了年轻的唐宪宗，被封为秋妃。杜秋娘虽然总是唱同一首歌，但智商很高，经常不著痕迹地参与军国大事，甚得宪宗皇帝宠信。后来宰相李吉甫劝唐宪宗再选天下美女充实后宫，宪宗皇帝自豪地说我有一秋妃足矣。穆宗皇帝即位后，还任命杜秋娘为皇子李凑的保姆。也正是这一任命，让她卷入权力的角逐中。李凑失势被废，杜秋娘也被撵回老家。
到金陵出差的小杜，看见曾经光彩照人的杜秋娘如今又老又穷，便提笔写下了《杜秋娘诗》。据说这首诗当时脍炙人口，传唱大江南北，可能是因为大家对这个风云一时的歌女太熟悉了。李商隐与小杜结识后，共写过两首给他，一首自谦“高楼风雨敢斯文，短翼差池不及群”，称颂“刻意伤春复伤别，人间惟有杜司勋”，另一首起句就是“杜牧司勋字牧之，清秋一首《杜秋诗》”，可见“小李”也认为这首诗为“小杜”的代表作。
在湖州
杜牧在宣州幕下任书记时，听说湖州美女如云，便到湖州游玩。湖州刺史崔君素知杜牧诗名，盛情款待。他把本州所有名妓唤来，供杜挑选。可杜牧看了又看，有些遗憾地说：“美是很美啊！但还不够尽善尽美。”又说：“我希望能在江边举行一次竞渡的娱乐活动，让全湖州的人都来观看。到时候我就在人群中慢慢地走着，细细地寻找，希望或许能找到我看中的人。” 湖州刺史按照杜牧的意愿，举行了这样一次竞渡活动。那天，两岸围观的人密密麻麻，可杜牧挑了一天，直至傍晚，竟没有找到一个合意的。眼看就要收船靠岸，在人群中，有一位乡村老妇人，带领一个女孩子，大约十几岁。杜牧看了好一会，激动地说：“这个女孩子真是天姿国色，先前的那些真等于虚有其人啊！”就将这母女俩接到船上来谈话。这母女俩都很害怕。杜牧说：“不是马上就娶她，只是要订下迎娶的日期。”老妇人说：“将来若是违约失信，又应当怎么办呢？”杜牧说：“不到十年，我必然来这里作郡守。如果十年不来，就按照你们的意思嫁给别人吧。”女孩的母亲同意。杜牧便给了贵重的聘礼。
分别后，杜牧一直想念着湖州，想念着这位女孩子。可他官职较低，不能提出调任湖州的请求。后来他出任黄州、池州和睦州刺史，都不是他的本意。等到他的好朋友周墀出任宰相，杜牧便接连写了三封信，请求出任湖州刺史。大中三年，杜牧四十一岁，获得湖州刺史的职位。此时距离与当年那母女俩约定的时间，已经过去了十四年。那位女孩子已经出嫁三年，生了三个孩子。杜牧将女孩的母亲叫来。这老妇人带了外孙来见杜牧。杜牧责问说：“从前你已经答应将女儿许配给我，为什么要违背诺言呢？”老妇人说：“原来的约定是十年，可你十年过了，没有来。这才出嫁的。”杜牧取出盟约看了看，想了想，说：“她讲得很有道理。若是强迫她，是会闹出祸事来的。”便送给老妇人很多礼物，让她走了。为着这件伤心事，杜牧写下这样一首诗：
自是寻春去较迟，往年曾见未开时。
如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。
骰子爱情
晚唐大诗人杜牧跟著名诗人张祜极为要好。一次，作客淮南的张到官府赴宴时，看到杜也在座。而当时，两人都爱恋座中一位漂亮的歌妓，于是决定索取骰子用赌输赢的方式来决定谁有权去继续爱恋。以诗作的杰出成就比肩于大诗人老杜杜甫而被后人称为小杜的杜牧（当然也可称之为杜郎，如宋人姜夔《扬州慢》中“杜郎俊赏”云云，所指便是杜牧），当下遂开始悠然吟道：
骰子逡巡裹手拈，无因得见玉纤纤。
张祜一听，也不甘示弱地接口续吟着：
但须报道金钗落，仿佛还因露指尖。①
语音刚落，两人就不觉大笑着，反而把原本赌酒取妓的事儿给忘了。
这无非只是杜郎香艳生活的一段小小插曲。而自称“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”（《遣怀》）的小杜，据《杜牧别传》记载，在扬州时，由于他的高远抱负未能如愿，便纵情于声色之好，所谓“每夕为狭斜游，所至成欢，无不会意”，即是对他这段生活的真切记录。然而，这眠花宿柳之事一旦多了，自然不能不引起他的上级、时任淮南节度使后来又成为宰相的牛僧孺的关切。牛暗中叫人收集了大量关于杜郎“狭斜游”的资料，一天下班后把这些资料交给他。杜郎知道这是牛的好意，心中委实感激牛相的不尽关爱，为此他也曾自励发愤要有一番作为。但当时社会并不允许他的救世抱负得以实现，所以他便又回到了纵情声色之中。尽管他为人“刚直有奇节”，②可知他本质上乃是一位极具正义感的诗人。
后来杜郎以御史官的职衔出任洛阳时，正碰上司徒李愿罢官闲居在家；杜获悉他家的声妓之妙为当时第一，而且李又喜欢宴请朝中的名士来附庸风雅。许多在朝做官的也罢，诗人名流也好，没有不受到邀请而参加宴会的。但李担心杜这专门视察官员行事优劣的御史，一旦临场会搅乱他家宴会的场面，就不敢邀请他；尽管杜早已是声明卓著的诗人和社会名流。然而，杜遂通过朋友表明自己并不想为难李，只是希望也能参加他家的盛会而已；李不得已同意了。一到现场，杜郎对着酒菜独自豪饮，一副旁若无人的神态。此时，歌妓一百多人已在翩翩起舞了，这使得众多来客也不由心醉神迷。而杜则独坐在那里，偶尔也看到有他中意的，便站起来往南面走过去，点了点头，又摇了摇头。忽然他瞪着眼睛注视着前方，接连喝完满满三大杯，转头问李道：“听说您家有一个叫紫云英的，不知是哪一位？”李心神不安地指给他看。杜又是一阵子凝视，赞叹道：“嗯，果然名不虚传！那就把她送给我好了。”李一听，顿时把刚才还担心杜捅娄子的那种忧虑抛到了九霄云外，当即大笑起来，并连连说道：“您要是喜欢，只管将去得了！”说到这里，李笑得连腰都快直不起来了；不明真相的众声妓跟着主人的笑声也都娇笑了起来。
不用说，整个宴会就这样地喧闹开了。杜郎又接连满饮了三大杯，然后站起来朗吟道：
华堂今日绮筵开，谁唤分司御史来？
忽发狂言惊四座，两行红粉一时回！
吟罢此诗，杜郎这闲宕散逸的神态，在场的一干客人都觉得没人能赶得上他。
这说的都还只是杜激扬意气中的事儿，而下文所说的这桩情事却是他心中永远难以消释的痛。
红妆少女
文宗大和末年（836年），杜凭着侍御史的职衔又到江西宣州出任幕僚。只是他行踪所到之处，都没有碰见心中想要找的女人。后来他心想浙江湖州历代都是著名的州郡，那里不仅风景奇美，尤其是人文荟萃，同时还蕴藏着许多美女，于是他便极想去游历一番了。况且，当时在任的崔姓刺史又是他所欣赏、并曾予提拔过的；而崔也很明白杜的用意，所以等到杜到来，崔尽其所能地将那些美丽的歌姬舞女提供给杜选择。但杜凝视一番后，竟一个劲儿地摇头，并叹口气说：“美矣，未尽善也！”崔一听，也不觉有些失望了，只得竖起耳朵听他有何高见。杜沉思一下说：“您能不能搞一次水上游玩活动？届时全州士民将都会来观看，我也出来走走看看，或许能找到心中比较满意的。”
崔照办了。活动举行的当天，来观看热闹的市民真可谓人山人海；热浪与江水齐飞，心情共红妆一色。然而，杜仍没有找到一个使他中意的。就在活动正要收场时，蓦然间他发现在靠岸的船只上，有一个老太太手拉着一位红妆少女在张望着什么。该少女年纪约摸十来岁，杜火烧火燎地跑过去定睛看着，然后他欣喜若狂地喊着：“啊！这可真是国色天香的人儿啊！以前的无非都只是摆设罢了！”于是他便使人邀请这母女俩到大船中来坐谈。她们由于不知要干什么，心中都很害怕。杜郎对老人说：“我并不是现在就要纳娶您女儿，我是为以后做准备的。”老太太和她女儿这才放下了刚才还悬着的心。而老太太则颇为沉稳地问询：“如果将来失信，那又将怎样？”杜说：“我用不了十年时间就要来这里担任地方官的，你就等我十年好了。如果届时我还不来，那么你就是嫁人，我也决不会责怪你们！”听罢这话，老太太便答应了；于是杜遂用十分丰厚的礼品下了聘礼，然后高兴地同这母女俩作别。
回到朝廷后，杜心中常常惦念着这湖州女孩，但由于他的官职仍还很低，所以一直未能去成。后来他又做过诸如黄州、池州、睦州等处地方官，但都没有中意的，心中便越发想念她了。直到他朋友周墀当上了宰相，杜便一连写了三封信，要求能调到湖州任太守。等到宣宗大中三年（849年），终于如愿以偿的他急忙派人去寻找当年跟他订有盟约的那母女俩。然而，此时距离他们初次见面已有14年了。
那女子终于被找到。手下差役禀告说，对方已经出嫁三年了；而且，她也已成了三个小孩的母亲。杜郎刹那间便愣住了，许久才醒悟过来的他便急切召见她们来问问这到底是怎么回事。老太太担心杜会夺走她女儿似的，就把她三个小外孙也一同带上了。杜郎伤心而且不无懊恼地问道：“我们不是订过盟约说好让你女儿嫁给我吗？那为什么还反悔把她嫁给了别人？”这老太太镇定地答道：“老爷，您上次同我们约的可是十年时间啊；您还说过，如果十年不来，我们便可以出嫁了的。我现在就是按照咱们约定去做的，所以小女出嫁也已三年多了。并且，您请看看，她现都已有了三个孩子。”说到此处，老人便禁不住齐刷刷地流下一大把浑浊的老泪；原本被惊吓着的美少妇也低着头跟着默默哭泣。而此时，她们身旁那三个不知天高地厚的小子，看到大人一哭，就更是使劲地哇哇哭叫开了。
杜郎心里固然难受之极，但觉得老妇人的话句句在理，遂不觉叹息道：“您说话也够耿直了，不过那也确实在理。咳，我也就不再勉强你们什么了。俗话不是也说‘强扭的瓜儿不甜’么？事到如今，我还能说些什么呢？唉！”于是杜郎拿出一份厚礼赠给她们，并亲自把她们祖孙三代送出了府衙。
黯然神伤地回到寓所的杜郎，就再也禁不住地痛哭起来。他感到造化真是弄人，悲伤自己的功业难以建立，身世尤其令人难以捉摸。哭够后，他便写下一首题名为《叹花》的绝句，来作为这桩使他痛悔交加但又极富哀感顽艳的际遇的记录。后人知道这事的，也不由深为嗟叹不已。该诗道是：
自是寻春去较迟，不须惆怅怨芳时。
狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝。③
按：① 《全唐诗》以此诗全属李群玉，题为《戏赠姬人》；唯文字则颇有异者。 ②具见《唐书》本传。③ 此从《唐阙史》。“较”，一作“校”，其义实同；然与杜牧《樊川外集》不同。《外集》称此诗题目一作《怅诗》，其全篇则曰：“自是寻芳到已迟，往年曾见未开时。如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。”
杜牧看到唐帝国的种种内忧外患，政治上想有一番作为。他读书注意“治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近，古人之长短得失”（《上李中丞书》）。善于论兵，作《愿十六卫》、《罪言》、《战论》、《守论》，又注《孙子》。任地方官时也给人民做了一些好事 他的某些作品表现了一定的爱国忧民的思想感情。文宗太和元年朝廷派兵镇压沧州抗命的藩镇，他写了《感怀诗》，慨叹安史之乱以来藩镇割据、急征厚敛造成的民生憔悴，很想为国家作一点事。《郡斋独酌》一诗更直接表示了自己的理想和抱负：“岂为妻子计，未去山林藏?平生五色线，愿补舜衣裳。弦歌教燕赵，兰芷浴河湟。腥膻一扫洒，凶狠皆攘。生人但眠食，寿域富农桑。”又如《河湟》一诗：元载相公曾借箸，宪宗皇帝亦留神。旋见衣冠就东市，忽遗弓剑不西巡。牧羊驱马虽戎服，自发丹心尽汉臣。惟有凉州歌舞曲，流传天下乐闲人。 诗人通过河湟无力收复的事件，对朝政的昏乱和国势的衰微，表示无限的忧愤。这个时候，朝廷里连元载这样曾经想到收复河湟的人也没有了。尽管河湟的人民还在戎服下面怀着系念祖国的丹心，但是，举国上下却以麻木不仁、醉生梦死的态度来听取从河湟凉州传来的歌舞。他的《华清宫诗》：“雨露偏金穴，乾坤入醉乡”，也和这诗后两句具有同样沉痛的心情。《早雁》一诗则用比兴的手法，以雁象征边地人民：金河秋半虏弦开，云外惊飞四散哀。仙掌月明孤影过，长门灯暗数声来。须知胡骑纷纷在，岂逐春风一一回？莫厌潇湘少人处，水多菰米岸莓苔。
惊飞四散的哀鸿，象征在回纥侵略蹂躏下逃回祖国的边地人民。诗中既表现了对难民的体贴同情，也暗示统治者对他们的漠不关心，“仙掌”、“长门”，并非泛泛的修词设色，“岂逐春风”也不仅仅是写鸿雁秋来春返的自然现象。这两首诗的思想内容和现实背景，和白居易《缚戎人》、《西凉伎》是相近的，但他用的是近体，写得更简练浑括。
他的咏史诗也很著名。有的诗是借历史题材讽刺统治者的骄奢荒淫。如《过华清宫三绝句》中的两首：
长安回望绣成堆，山顶千门次第开。一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来。
新丰绿树起黄埃，数骑渔阳探使回。霓裳一曲千峰上，舞破中原始下来。
诗里通过人们所熟知的唐明皇杨贵妃的故事，含蓄而有力地讽刺了晚唐帝王们的荒淫享乐。其创作意图和他不满“宝历大起宫室、广声色”而作《阿房宫赋》是完全一致的。他另一些咏史作品，则带有较为明显的史论特色。如《赤壁》诗：“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”《乌江亭》诗：“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”都是对历史上兴亡成败的关键问题发表独创的议论。他这种论史绝句的形式，后来颇为许多文人所仿效。
杜牧的抒情写景的七言绝句，艺术上有很高的成就。例如：千里莺啼绿映红，水村山郭酒旗风。南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中。
——《江南春》
烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。
——《泊秦淮》
远上寒山石径斜，白云深处有人家。停车坐爱枫林晚，霜叶红于二月花。
——《山行》
这些诗词采清丽，画面鲜明，风调悠扬，可以看出他才气的俊爽与思致的活泼。前两首在写景中还流露出对时事的忧伤。但他的诗中也有一些思想感情很不健康的作品，有的诗带有浓厚的个人潦倒失意的感伤情调，缺乏理想的光彩。而《遣怀》、《赠别》、《叹花》等诗，更是专写征歌狎妓的颓放糜烂生活。饮酒狎妓是唐代文人中流行的风气，杜牧的这类诗更为后代无行的文人们所称道。这些作品无疑是他诗中的糟粕。 杜牧作诗是比较重视思想内容的。他认为文章应“以意为主，以气为辅，以辞采章句为兵卫”（《 答庄充书》）他很推崇李杜，说“李杜泛浩浩”，“杜诗韩笔愁来读，似倩麻姑痒处搔”。他的《李贺歌诗集序》一方面肯定李贺歌诗是“骚之苗裔”，同时也指出他缺乏《离骚》那种“言及君臣理乱”，“有以激发人意”的思理。他说自己的创作是 “苦心为诗，本求高绝，不务奇丽，不涉习俗，不今不古，处于中间”（《献诗启》）。这些话，可以看出他在诗歌理论上的主张和创作上的积极追求。但在创作实践上，他那些以华丽词藻写颓放享乐生活的诗，显然和“不务奇丽，不涉习俗”的主张是自相矛盾的。
家世背景
杜牧生于世代官宦并很有文化传统的家庭。杜牧的远祖杜预是西晋著名的政治家和学者。曾祖杜希望为玄宗时边塞名将，爱好文学。祖父杜佑，是中唐著名的政治家、史学家，先后任德宗、顺宗、宪宗三朝宰相，一生好学，博古通今，著有《通典》二百卷。父亲杜从郁官至驾部员外郎，早逝。
杜牧这样形容自己家庭：“旧第开朱门，长安城中央。第中无一物，万卷书满堂。家集二百编，上下驰皇王。”
早期仕途
杜牧在家族中排行十三，因此根据唐人的习惯，被称为“杜十三”。杜牧政治才华出众，杜牧十几岁的时候，正值唐宪宗讨伐藩镇，振作国事。他在读书之余，关心军事，后来杜牧专门研究过孙子，写过十三篇《孙子》注解，也写过许多策论咨文。特别是有一次献计平虏，被宰相李德裕采用，大获成功。
穆宗长庆二年（822），杜牧20岁时，博通经史，尤其专注于治乱与军事。杜牧23岁作出《阿房宫赋》。25岁时，杜牧又写下了长篇五言古诗《感怀诗》，表达他对藩镇问题的见解。此时的杜牧已经很有名气，作品流传。文宗大和二年（828），杜牧26岁，进土及第。同年考中贤良方正直言极谏科，被授弘文馆校书郎、试左武卫兵曹参军。
大和七年（833），杜牧被淮南节度使牛僧孺授予推官一职，后转为掌书记，负责节度使府的公文往来。京衔是监察御史里行。这时杜牧居住在扬州，特别喜欢宴游。大和九年，杜牧被朝廷征为监察御史，赴长安任职，分司东都。八月在东都洛阳上任。因此逃过了十一月的甘露之变的险恶风波。在这里他遇到了宣州市的故人张好好，写下了著名的《张好好诗》。在洛阳期间，由于职务清闲，他四处凭吊古迹，写下了不少诗篇。开成二年（838），杜牧入宣徽观察使崔郸的幕下，被召为宣州团练判官。开成四年（839年）年底杜牧离开宣州，去长安任左补阙、史馆修撰。开成五年，杜牧升官为膳部员外郎。
迁官外放
会昌元年（841年）杜牧调任比部员外郎，武宗会昌二年（842），外放为黄州刺史。杜牧外放的原因史书上并无记载。杜牧自己认为是宰相李德裕的排挤。而李杜两家为世交，李德裕为何不喜欢杜牧，有人认为是杜牧为人倜傥，不拘小节，与李德裕的理念不合；而且牛李党争，杜牧与牛僧孺私交甚好，可能被李德裕认为是牛党。后杜牧任池州、睦州刺史。为政能兴利除弊，关心人民。宣宗大中二年（848），得宰柏周墀的帮助，入为司勋员外郎、史馆修撰，转吏部员外郎。
暮年
杜牧任司勋员外郎不到一年，就因为京官俸禄低，而难以养家请求外放杭州刺史，但是没有批准。大中四年（850年），他被升为吏部员外郎。但是杜牧仍然多次请求外放湖州刺史，连上三启，终于应允了他的要求。但是也有人认为，杜牧请求外放并不仅仅是经济原因，而是不满意朝政，认为自己无法在朝中有所作为。同年秋天，杜牧到任湖州刺史。他在湖州凭吊前贤，结识诗友，作了不少诗。一年后，他又被内升为考功郎中、知制诰。到长安第二年，迁中书舍人。这段时期，杜牧重新整修了祖上的樊川别墅，并且闲暇之时经常在这里以文会友。大中六年（852年）冬天病重逝世。
杜牧临死之时，心知大限将至，自撰墓志铭，但这篇短文写得却是平实无奇，丝毫不显文豪手笔。据《新唐书》载，墓志铭写就，杜牧闭门在家，搜罗生前文章，对火焚之，仅吩咐留下十之二三。或许，在外人看来，杜牧一生，俊朗豪健，而杜牧在强作笑颜、把酒尽兴的背后，却是不欲示人的悲凉吧。